Auf den ersten Blick gehört Castaño del Robledo zu jenen anonymen Dörfern, die kaum eine Spur in den Archiven hinterlassen. Schauen wir jedoch näher hin, so beginnt es uns seine Geschichte, die von Anpassen an eine nicht allzu vorteilhafte Umgebung und dem Kampf ums überleben handelt, zu offenbaren. In der Folge werden wir versuchen, das Entstehen und die Entwicklung des Dorfes zu entschlüsseln. Dabei werden wir uns auf die wenigen Quellen über die wir verfügen, auf Analogien mit anderen Dörfern und auf unsere Intuition stützen. Ich hoffe, dass unsere Darstellung eines Dorfes ohne sichtbare Geschichte dabei nicht zu sehr vom Wege der Wahrheit abweichen möge.
Es besteht keine Gewissheit darüber, wann die ersten Siedler die Bäume fällten um Castaño del Robledo mitten im Walde zu gründen. Es darf angenommen werden, dass dies um die Mitte des XIV. Jahrhunderts geschah, als die Epoche des „Incastellamiento“, des Ansiedelns der Bevölkerung im Schutze der Burgen, welche von Sanco IV. angeordnet wurde, zu Ende ging. Nach langen, unsicheren Zeiten, auf Grund der 
Kriege zwischen Christen und Muselmanen zuerst, und zwischen Kastilien und Portugal danach, fassten die Bewohner der befestigten Orte Mut und begannen die unbewohnten Gebiete zu besiedeln. Dies wurde von Sevilla gefördert, das sich auf diese Weise des Gebietes gegenüber Portugal versicherte und zugleich die Kontrolle über die wichtigsten Verbindungswege erlangte. Es scheint, dass die Wahl des Ortes nicht zufällig war. Der gewählte Standort befindet sich in einer Talerweiterung, welche durch Hügel gegen die kalten Nordwinde geschützt ist. Die sanften Hänge mildern die Effekte der Erosion und erlauben die Ansammlung fruchtbarer Erde im Talboden, welche zusammen mit den natürlichen Quellen del Landwirtschaftlichen Anbau erlaubt. Ein weiterer Grund der Standortwahl ist in dem Zusammentreffen mehrer Wege zu suchen. Dies erklärt auch zum Teil den Besiedlungsplan. (Siehe nebstehendes Bild mit den verschieden Verbindungsachsen: 1 nach Jabugo, 2 nach Santa Ana, 3 nach Alájar, 4 nach Fuenteheridos, 5 nach Galaroza, in Schwarz die mögliche Strassenführung im Dorf). Alle siese Dórfer befinden sich eine Wegmeile ( = 5,57 Km in Spanien) von Castaño del Robledo entfernt. Um 1400 hatten die Siedler von Castaño eine eigene Kapelle, nämlich die des „Santo Cristo“, in der Pfarrkirche zu Galaroza, wie aus der Antwort Nummer 7von 1795 des Capitán D. Pedro Antonio Sánchez an Tómas López hervorgeht. Daraus lässt sich schliessen, dass Castaño noch keine eigen Kirche besass und die Leute sich für kirchliche Angelegenheiten ins Nachbardorf begeben mussten.
Die erste vertrauenswürdige Spur finden wir im Einwohnerverzeichnis, welches 1485 zum Zwecke der Erfassung der Wehrfähigen für den Krieg gegen Granada erstellt wurde. Castaño zählte damals 13 „Vecinos“ oder ungefähr 52 Einwohner. Gewiss auf Grund des erwähnten Krieges fällt die Einwohnerzahl 1489 auf 8 „Vecinos“ zurück. Mit der Eroberung Granadas und der Entdeckung Amerikas beginnt eine Epoche des allgemeinen Wohlstandes, welche sich auch im Bevölkerungswachstum Castaños niederschlägt; 1512 sind es schon 76 Einwohner.
